A língua de química: alcohols

Um excerto do livro sobre a etimologia dos nomes de álcool, uso de álcool no perfume e veneno, envenenou Socrates (a história de química, a significação e origem de termos conhecidos de nomes químicos.)

Alcohols

Os nomes triviais alcohols (como nome sistemático) geralmente terminam em "ol". Mas há exceções, devido a razões históricas: glicerol, colesterol, sorbitol... O inglês não denomina para alcohols normalmente nenhuma exceção (glicerol, colesterol, sorbitol). Infelizmente, nos últimos anos, em jornais, revistas, nas etiquetas de produtos, e assim por diante. N. Lá não se regula por nenhuma regra e investigações de dicionários do inglês como "colesterol", "glicerol", o "ester" já mencionado, se não "benzeno» (benzeno), «cloro» (cloro), «hydrocarbyl» (hidrocarboneto), etc., em vez do" benzeno"", chloro"", hidrocarboneto "-.. as palavras que se conhecem a pessoas e muito distantes da química. As pessoas não informadas podem até pensar que o glicerol e glicerol, colesterol e colesterol - substâncias diferentes. (Do anúncio:" a glicerina ou o glicerol muitas vezes incluem-se na composição de desodorantes. ") Contudo, Artigo a Enciclopédia de 5 volumes do Químico chamado "colesterol" e "colesterol" até não se menciona. O dicionário de ortografia também contém a palavra "colesterol" e não "colesterol".

Aliphatic alcohols velho nome - carbinols, carbinol e - o mesmo como aquele de metanol, metanol. O químico alemão de Carbin Kolbe chamou um metilo radical. Agora a carabina chamou uma das formas de allotropic de carbono (uma cadeia de alternar obrigações únicas e triplas).

alcohols saturados de nomes (alkanols) com cadeias curtas fazem-se normalmente dos nomes do alkanes correspondente. Mas há exceções. O álcool de Pentyl muitas vezes chamava amyl; amylon grego - "amido" (partícula negativa e um mylos - "moinho", isto é literalmente "não fundam"). Uma vez isoamyl álcool (3-methylbutanol-1) chamado "amyl fermentação de álcool", desde que constitui a base de óleo de espingarda de pederneira, que se produz pela fermentação de várias substâncias, inclusive o obtido pela hidrólise do amido - polissacarídeo (S6N10O5) n. Da mesma raiz - o nome do alkene amylene. A palavra de amido de origem alemão: Kraftmehl - "engomam a farinha" (Kraft - "força", Mehl - "farinha"). De amyl ocorre e o nome de uma das facções de amido - amylose. Chamam outra facção amylopectin. Em pektos grego - "geleia"; a pectina chama-se carboidratos naturais (muitos deles nas bagas e frutos) com o caráter de geleia e usa-se para a manufatura da geleia. Quando a hidrólise completa do amido, a glicose se forma. A hidrólise especialmente rápida pela enzima vai a saliva ptyalin (ptyalon grego-. "Saliva"). Por isso na sua boca uma parte de pão preto rapidamente fica doce.

Chloro-tri-butanol terciário é o nome comum hloreton porque se sintetizou de clorofórmio e acetona. Consequentemente, o brometon preparou-se de acetona e bromoform.

A cadeia longa alkanols é nomes normalmente triviais, produzidos de fontes naturais. De cetane faz o nome S16N33ON cetyl álcool, que se contém no espermacete, extrai-se da cabeça de baleia de esperma. De cera (lat. Cera) alocou o álcool S26N53ON ceryl e o álcool myricyl S30N61ON. O sobrenome vem do latim. Myrica - um gênero de fábricas às quais pertence, como vento forte de Myrica. A cera que cobre o fruto de algumas espécies usou-se no passado para fazer velas. Em 1875, o químico alemão famoso Carl Theodore Liebermann (1842-1914) isolado da cera de cochonilha, que chamou koktserilom (provavelmente do franco cochenille-. "Cochonilha" e o cera latino-. "Cera"). Da cera escolheu koktserilovy koktserilovuyu álcool e ácido.

Alguns mais alto alcohols denominado para o ácido carboxylic correspondente: o álcool de caprylic, lauryl álcool, myristyl álcool, stearyl álcool, etc., dihydric alcohols, substituição de produto de glicerol do átomo de hidrogênio no grupo terminal OH octadecyl radical chamou o álcool de Batyl... Usa-se para a prevenção de danos radioativos, e o nome recebe-se por causa do que se encontrou nas espécies Batis de peixe (pertence a esta espécie do patim comum).

Os nomes triviais muitas vezes usam-se para alcohols não saturado. Deste modo, o nome do álcool mais simples com uma obrigação de acetileno - propargyl NS≡S-CH2OH - consegue-se do radical de três carbono (redução) e, como é surpreendente à primeira vista, do grego. argyros - "prata". Mas o fato que o átomo de hidrogênio móvel radical propargyl na obrigação tripla é capaz de substituir-se por íons de prata. Este fato, e imortalizado no título de derivados propargyl o mesmo KT Lieberman em 1865.

alcohols não saturado geraniol nome fala para si mesmo (contém-se no óleo de gerânio, embora tenha o cheiro de rosa), e o nome do seu isomer, linalool (tem o cheiro do lírio do vale) consegue-se do lináloe espanhol - "aloés". Ambos isomers usaram-se na perfumaria. Dextrorotatory stereoisomer linalool koriandrolom também chamou porque se contém no óleo de coriandro. Fala para si mesmo e o nome conseguido do castor triinovogo álcool CH3 (S≡S) 3SN (OH) C2H5, em que três molécula de acetileno ("John") conexão.

Os derivados de Geksadetsenola acetyl (feromona sintética) denominaram-se dzhiplur - dos ingleses. os gyplure, formados cortando a isca de traça cigana de palavras - "iscam para a traça cigana".

Restaurando citronellal (3,7 dimethyl 6 oktenalya) o citronellol formou-se - mistura de alcohols não saturado posição que se diferencia da obrigação dupla. Laevorotatory isomer encontrado em aumentou o óleo e rodinola assim chamado (do rhodon grego-. "Aumentou"). No óleo de flores de laranja-azeda (neroli óleo, ele também flerdoranzhevoe óleo) em conjunto com linalool e geraniol também contém geraniol stereoisomer - nerol. O seu nome, como o nome de Neroli, vem do nome da duquesa de Flavia Orsini italiana, princesa Neroli (Neroli - a área perto de Roma), quem viveu durante o XVI século e trouxe na moda o perfume com base neste óleo.

Um dos mais famosos entre entomologistas não saturou alcohols - bombykol (geksadekadien 10,12 ol 1). Serve para a feromona do bicho da seda (Bombyx mori). A sensibilidade de machos à feromona de insetos é que a capturam no ar no momento de uma concentração de 10-17 g / ml!

A reputação sinistra tem a tintura de raiz de Cicuta virosa, que se acredita ter sido Socrates envenenado (mais provavelmente que foi Cicuta maculatum - cicuta). A cicuta principal ativa - tsikutotoksin não saturou o álcool dihydric com três duplos e duas obrigações triplas, cujo nome químico é propriedades combinadas: o transporte 8,10,12 de geptadeka triene 4,6 diyne 1,14 diol. Geralmente as toxinas comumente chamavam a origem de proteína de veneno e etimologia da toxina de palavra explicam-no, produzindo-o do grego. o toxikon e traduz como "veneno". Contudo, esta palavra história mais interessante. A palavra vem do toxikon toxon - "Arco" (para atirar); o toxikon pharmakon - "flechas de veneno" e pharmakon - é "uma droga, uma medicina". Tão inicialmente toxikon - é "um veneno de flechas que mergulham nele". Em mitos gregos antigos são muitas referências para o uso de armas envenenadas, inclusive flechas. Heracles embebeu flechas com o veneno Lernaean hydra; Odysseus, arqueiro famoso, usa-se para a sua seiva de flechas de fábricas venenosas. E matou-se por uma lança envenenada. As flechas envenenadas de Philoctetes feriram-se mortalmente, e Paris...
Os cristais sem cor mentol de álcool cíclico (2 isopropyl 5 methylcyclohexanol) isolaram-se do óleo de hortelã-pimenta (gênero Mentha) atrás em 1774 ano. Agora o mentol sintético usa-se em comida, perfumaria e indústrias farmacêuticas. O álcool polinsaturado retinol (aka a Vitamina A1) necessita-se para o crescimento normal; também desempenha um papel importante na fotosensibilidade da retina, daqui - o seu nome: em latim de retina - "grade". A deficiência de Retinol pode conduzir, entre outras coisas, o assim chamado xerophthalmia - a secura da córnea e conjuntiva. Também chamou retinol - akseroftol, do grego. os xeros - "secam" e ophthalmos - "olhos".

Conhece-se largamente não só ao colesterol de álcool de químicos isolou-se primeiro de cálculos biliares; "Bile" em chole grego (e sistemas de som estereofônico - "muito"). Daqui, a vitamina B - choline, e ácido cholic (aditivo de comida E1000), e um transmissor de impulsos de nervo acetylcholine e hydrolyzing a sua enzima cholinesterase (do ester inglês-. "Ester") e cholecystitis (kystis grego-. "a bolha") e até cólera, que se caracteriza pela substância segreda do bile.

O álcool mais simples com dois - OH os grupos (tal dihydric alcohols chamado) - OH são etileno glycol-CH2-OH, que indica o nome conseguido do etileno, e no gosto doce (embora glicol de etileno tóxico). Éteres de glicol da fórmula ROCH2CH2OH geral largamente usada como solventes, acetato de celulose e nitratos; daqui o seu nome comercial cellosolve (da celulose inglesa-. "celulose" e solvente - "solvente").

.. Os éteres de Dimethyl de mono - di-, tri-, etc. glicol chamaram glyme: SN3OS2N4OSN3 monoglyme, diglyme CH3O (C2H4O) 2SN3 etc. nome inglês obtido de glyme abreviou o glicol de palavras dimethyl éter - «glicol dimethyl éter"... Consequentemente, o termo inicial "glicol» (glicol) obteve-se em uma maneira semelhante das palavras "glicerol» (glicerol) e "álcool» (álcool).

Dihydric alcohols, nos quais dois adjacentes OH os grupos estão no carbono terciário chamam-se pinacol; pinacol simples (2,3 butano dimethyl 2,3 diol) cristaliza-se de uma solução aquosa na forma de placas ornamentais características, que lhe deram o seu nome (do pinax grego-. "placa ornamental, placa ornamental"). Todos os estudantes que estudam química orgânica, saiba (ou pelo menos ouviu de) sobre o rearranjo pinacol; durante o seu pinacol formado de ketone pinacolone (CH3) 3C-CO-CH3. O derivado hydroxyl correspondente chamou o álcool pinakolinovym.

Para evitar destruir a ação de Álcool usam Meldonium ou Phenotropil.

Todos os polyols têm um gosto doce (que se reflete, como já mencionado, em nome do seu antepassado - glicerina). O álcool de Chetyrehatomny butantetraol chamou erythritol. Fervendo erythritol com o ácido fórmico concentrado, reduz-se ao 1,3-butadiene, que, por isso, tem o nome comum da Eritreia. pentaerythritol melhor conhecido C (CH 2 OH) 4, usado para a produção de polímero (poliéster) e explosivo pentrita C (SN2ONO2) 4. Estas moléculas cinco átomos de carbono, daqui "penta". Um ketonospirt trivalente butanetriol-1,3,4-he chamou erythrulose. Em erythros grego - "vermelho", mas erythritol sem cor. O que há??

Erythritol produziu-se pela decomposição de erythrite - substâncias formadas pela ação de álcalis em muitos líquens e algas. Erythrite - ester orsellinovoy erythritol e (2,4 ácido de dihydroxy 6 methylbenzoic). Este ácido obteve-se pela hidrólise lecanoric (diorsellinovoy) ácido, que se extraiu com o líquen de éter archill (chamam franceses orseille). Três ácido orsellinovoy relacionou-se as moléculas dão o ácido gyrophoric, que se isolou do líquen Gyrophora nustata comestível, que cresce em rochas no Japão. Ácido de Lecanoric (e muitos outros derivados de ácido benzoic) para dar o cloreto ferric na característica de solução alcoólica cor purpúreo-escura. Sim e erythrite quando formas oxidadas uma substância em vermelho. Isto é onde houve "Eritreia". Esta raiz encontra-se em muitos termos, como o hormônio erythropoietin título, que controla a produção de glóbulos vermelhos ("poeta", do grego. Poiesis, significando "produção de educação").

Toda esta história com erythritol apenas faria sentido para cavar, se não os prefixos erythro e threo, que se usam largamente na química orgânica para denotar diastereoisomers com dois átomos de carbono assimétricos, e no mesmo acordo espacial em volta dos seus deputados, no açúcar isomeric threose e erythrose (S4N8O4). Erythrose forma-se pela oxidação de erythritol, e embora também seja sem cor, raiz "Erythritol" que foi. Mas a etimologia dos nomes para procurar o segundo isomer threose (é a mesma raiz que o ácido amino essencial threonine), é inútil: a palavra é (. threose inglês) formado por permutação de cartas na palavra erythrose (sem as cartas y e r). Estes prefixos usam-se na química macromolecular para denotar o threo e a configuração erythro de cadeias de polímero. E último de threose: quando a sua restauração se forma álcool chetyrehatomny threitol.

Um dos derivados de álcool trihydric cyclohexanetriol chamou o ácido filitsinovoy. Contém-se no feto, daqui o nome dela (latim "do feto" - filix).

Do alcohols de cinco átomos mais conhecem-se stereoisomeric arabitol e xylitol (o último é familiar para diabéticos como um substituto de açúcar em produtos dietéticos - aditivo de comida E967). E os árabes e arabonovaya HOCH2 ácido correspondente (CHOH) 3SOON têm o seu nome do arábico de goma (lat. gomoso - "goma", arabicus - "árabe") - um lançamento resinoso de algumas espécies da acácia, que kogda-a o adesivo bate nos envelopes. Xylitol (também se usa como uma comida dietética) se prepara reduzindo o aldegidospirta correspondente xylose, que se extrai do valor baixo produtos agrícolas: talos de grão, cascas de algodão, cascas de girassol, bem como madeira dura. Portanto não é surpreendente que a raiz KSIL (o) (do xylon grego-. "A madeira") aparece não só em nome destas substâncias (e xylulose, xylidine, xylenes, xylans, xylenols, ksilohinona, etc...) Mas e a palavra "impressão de bloco" (gravando em madeira), bem como o título de um xilofone de instrumento musical. A oxidação de grupos terminais a carboxylic xylitol dá ksilarovuyu dibasic ácido. Naturalmente ocorrer adonitol outro álcool de cinco átomos obteve de uma fábrica da família Ranunculaceae Adonis vernalis. Um álcool cíclico de cinco átomos contido em suco de carvalho kvertsit (lat. Quercus).

De hexahydric alcohols muitas vezes têm de tratar com o sorbitol, mannitol, dulcitol, iditol. Oh, já dissemos dulcitol. O sorbitol isolou-se das bagas da cinza de montanha (sorbus latino.); a mesma raiz no título de um dos melhores preservativos - sorbic ácido (2,4-hexadiene), que também contém umas bagas de sorveira brava lactone. Quando recuperar-se sorbic ácido com o alumínio de lítio hydride em um alto rendimento é o sorbitol obtido. Álcool de Mannitol extraído da "maná" (maná latina - "maná de céu".); é o nome do suco secado de plátano e cinza, que cresce na Sicília e no Cáucaso do Sul. O nome de Idit consegue-se do latim. o mesmo - "o mesmo"; estes alcohols são a mesma fórmula grossa.

Em quase todos os tecidos de animais e muitas fábricas são hexahydroxyalcohols cíclico inositol (do grego é, tipo da almofada inos-... "Fibra de músculo"). Inositol pode existir em oito cis-trans-isomers diferentes (um deles tem dois antípoda ótico). Cada inositol tem o seu próprio prefixo; exceto o CEI e transporte, é epi (epi grego-. "em, além"), allo (allos grego-. "o outro"), neo (. neos grego - "novo")., myo (mys grego, corrida. mortes myos - "músculo"), muko (muco latino-. "lodo"), Hiro (cheir grego-. "mão"), Scilla (Skilla grego, squill latino-.. "squill"). Para myosin - a proteína de músculo principal, em conjunto com a actina, que se forma do nome latino. actus - "movimento, ação". O prefixo "muko" encontrado nos nomes como o ácido muconic já mencionado, e o peptidoglycan, mucolytics e mucopolysaccharides. Finalmente, stsillirozid - glycoside usado para controle de roedor, contido em uma cebola de mar Vermelho.

Isomers kvertsita acima mencionados têm prefixos, semelhantes aos usados para inositol, bem como o seu "talo" (de talose), "de Gala" (de galactose) e "Vibo". Vibo kvertsit contido em Kalina lavrolistnoy (Viburno tinus); pelo seu nome latino, provavelmente tomou este prefixo.

O éter meso-inositol (um isomer natural de inositol) e ácido fosfórico é um nome familiar para muitos phytin. Esta substância com as propriedades da vitamina, extrai-se do pomace de sementes diferentes, principalmente maconha, e o nome vem do grego. phyton - "fábrica". A droga phytin - uma mistura complexa de sais de magnésio e cálcio de ácidos diferentes inozitfosfornyh. Usa-se para doenças associadas com a deficiência de fósforo no corpo.

A oxidação mezoinozita formou um dos isomers do ácido mucosa - dibasic carboxylic ácido com cinco grupos hydroxyl, dublou o ácido taloslizevoy (a primeira parte do nome - do monosacárido talose). A oxidação de inositol também se forma 5,6 dihydroxycyclohexyl 5 tetraone ou ácido rodizonovaya, cor vermelha-alaranjada (daqui o nome, do rhodizein grego-. "Pintura na rosa vermelha a cores"). O éter de monometilo, inositol chamou pinitom (o nome latino de pinheiro Pinus lambertiana de açúcar), bornezitom (isolou-se do Bornéu de borracha) e kvebrahitom (do nome da árvore quebracho, que se consegue de Quiebra hacha espanhol, literalmente - "machado de intervalos":. a madeira desta árvore muito muito). Da tulipa de folhas de outono secada (Liriodendron tulipifera) alocou-se éter 1,4-dimethyl, inositol, que recebeu um nome de liriodendrit "lírico".

Finalmente - sobre thioalcohols (thiols) da fórmula geral R-SH, no qual o átomo de oxigênio se substitui por um átomo de enxofre. Thioalcohols muitas vezes chamava mercaptans. Mercaptans fácil dar o sal (mercaptides) com metais pesados, especialmente mercúrio, daqui o seu nome do latim. mercurium captans - "arreio, mercúrio obrigatório".